Startpunkt (Station 1): Stadtmarkt 7A Wolfenbüttel
Station 2: Der Okerlauf zwischen Großem und Kleinem Schloss wurde im 16. Jahrhundert von einer schlichten Steinbrücke vor dem Hauptportal des Residenzschlosses sowie von einer schmalen Fußgängerbrücke überspannt. Diese befand sich etwa zwanzig Meter südlich der heutigen Schlossbrücke und verband die Gemächer und die Kanzlei des Herzogs Julius mit dem Haus des Kanzlers, das später zur Hofdruckerei umgenutzt wurde. Nahe dieser hölzernen Fußgängerbrücke, vermutlich im Bereich des Alten Lustgartens, war auch ein Anleger für die herzoglichen Prunkgondeln des 16. Jahrhunderts vorhanden, mit der Herzog Julius bis zu seiner Sommerresidenz im Schloss Hessen gleiten konnte. Oker und Bruchgraben waren damals bis Hessen schiffbar. Die Wolfenbütteler Ritterakademie – sie bildete mit dem noch erhaltenen Flügel des Kleinen Schlosses einen ehemals zum Schlossplatz hufeisenförmig geöffneten Dreiflügelbau – war eine der frühesten Akademien in Deutschland, an denen ab 1687 neben anderen Fächern auch angewandte Architektur gelehrt wurde, Jahrzehnte vor der Gründung der bekannteren Akademien in Wien und Berlin.
Station 3: Um 1715 wurde das Renaissanceschloss der Herzöge zu Braunschweig und Lüneburg zur Oker hin mit einer barocken Fachwerkummantelung versehen, die stilistische Anregungen des Amsterdamer Rathauses aufgriff. In der Folge wirkte die nun schmalere Schlossgracht weniger wehrhaft als noch auf dem Merianstich von 1654. Der überwölbte Raum unter den weitgespannten Arkaden des Untergeschosses des Schlosses bot Platz für fürstliche Prachtgondeln. An der Nordseite gab es einen noch heute vorhandenen direkten Zugang in die Gracht: hier befand sich die Pferdeschwemme, an der die Pferde gesäubert und getränkt wurden.
Station 4: Der Verbindungskanal zwischen nördlichem Schlossgraben und der alten Sägemühle (spätere Schünemannsche Mühle) gehörte zu den ältesten Wasserstraßen der Stadt Wolfenbüttel.
Station 5: Ein »s«-förmig die Dammfestung durchfließender Okerarm führte jahrhundertelang dort entlang, wo heute die Haupttreppe der Bibliotheca Augusta emporführt; 1884 wurde er nach Norden abgeleitet und verfüllt. 1881 bis 1886 wurde das jetzige Bibliotheksgebäude im Stil der Neo-Renaissance erbaut. Ihr bedeutender Vorgänger, die 1706 bis 1710 von Hermann Korb erbaute barocke Bibliotheksrotunde, musste 1887 wegen Baufälligkeit abgerissen werden. Dieses in Fachwerk errichtete Gebäude hatte seinerzeit auf den Neubau der sogenannten Radcliff Camera (des barocken Observatoriums) in Oxford, die Weimarer Hofbibliothek und vermutlich auch auf die Wiener Hofbibliothek eingewirkt. Das heutige Lessinghaus war von 1779 bis 1781 das Wohnhaus des Hofbibliothekars Gotthold Ephraim Lessing, der hier nach dem Tode seiner Frau sein berühmtes Drama »Nathan der Weise« schrieb.
Station 6: Der im Volksmund »Klein Venedig« genannte Wasserlauf war jahrhundertelang die südliche Zufahrt zum betriebsamen Hafenbecken bei Sägemühle und Neuer Mühle, einem pulsierenden Lebensnerv der Heinrichstadt. Im 16. Jahrhundert ermöglichte dieser Kanal die kürzeste Verbindung zur Schlentermühle und südlicher Okerumflut. Der unübersichtliche, gewachsene Grundriss dieses Binnenhafens ist für die Mitte des 19. Jahrhunderts exakt überliefert. Nach einem kolorierten Grundriss aus dieser Zeit gab es eine Anlegestelle parallel zwischen den beiden Mühlen, dievom Dammgraben und dem nördlichen Abfluss der Oker zugänglich war. Damals schon waren zwei kleine Verbindungskanäle überwölbt, die zum Dammgraben bzw. zum nördlichen Festungsgraben führten. An dessen Nordufer, im Bereich des heutigen »Rosenwinkels« befand sich traditionell die Wäschebleiche. Die heutige Schünemannsche Mühle, Gästehaus und Mehrzwecksaal der »Bundesakademie für kulturelle Bildung«, ist erst während der Gründerzeit (1890er Jahre) erbaut worden; auf ihrem Platz stand noch um 1850 die »Neue Mühle« mit einem eigenen Hof, der gleichzeitig als Festungszwinger genutzt wurde, da eine gedeckte Holzbrücke von diesem Hof nach Norden über den Festungsgraben erbaut war; die alte Sägemühle stand etwas weiter nördlich. Es gab zudem mehrere kleinere Sägemühlen in Wolfenbüttel. Vom westlichen Außenumgang der Schünemannschen Mühle kann man deutlich die noch erhaltene Seitenflanke der Bastion Neuer Finkenberg aus Travertinquadern erkennen (um 1590 fertig gestellt).
Station 7: Eine mit Kopfsteinpflaster gedeckte Brücke war spätestens 1723 am Beginn des Verbindungsweges vom Nordtor zur Hauptkirche (ca. 100 Meter Entfernung) vorhanden. Ein steinerner erbauter Nachfolgebau mit weit gespannten Korbbögen wurde 1737 errichtet. Noch um 1900 war diese Brücke erhalten; vermutlich wurde sie um 1910 abgerissen. Zwischen der Brücke und den Sägemühlen im Westen befanden sich entlang des Bruchgrabens mehrere Gerbereien und Färbereien, die wegen des üblen Geruchs stets in den Randbereichen der Städte vorkamen. Das Alte Tor war bis ca. 1550 der wichtigste Einlass in die damals noch dörfliche Siedlung vor der Wolfenbütteler Burg. Es wurde aber schon im 17. Jahrhundert abgerissen.
Station 8: An dieser Stelle befand sich zu Zeiten von Herzog Heinrich d. J. (reg. 1514-1568) die äußerste Nordweststrecke Wolfenbüttels. Wie der Holzschnitt von Lucas Cranach d. Ä. von 1542 zeigt, war sie durch eine runde Bastion aus Erdreich und Rutenbündeln geschützt. Am jenseitigen Ufer der Okerumflut stand eine Ansammlung von Vogelhäusern, auf die wohl von der Bastei aus Vogelschießen als Volksbelustigung veranstaltet wurden. In den 1570er Jahren wurde diese unmodern gewordene Befestigung durch eine steinerne Kurtine (Umgürtung) ersetzt, welche auf den neu erbauten »Philippsberg« zu führte. Teile des Kanals der Okerstraße wurde wahrscheinlich erst in den Zwanziger Jahren des 20. Jahrhunderts verfüllt. Alle Brücken und Kanalmauern entstammen dem 18. Jahrhundert. Eine Maulbeerbaum-Allee soll einst den Wasserweg begleitet haben.
Station 9: Das um 1600 erbaute Brauergildenhaus ist im Gegensatz zum Rathaus erst nachträglich mit Ziegelsteinen ausgefacht worden. Die Oker floss an der Stirnseite des Gebäudes als circa vier Meter breiter Kanal entlang. Die Brücke südlich des Brauergildenhauses war eine der wichtigsten der Stadt: sie verband die neue mit der alten Heinrichstadt, den Holzmarkt mit dem Kornmarkt. Um 1720 war sie mit Kopfsteinpflaster gedeckt und besaß in der Mitte eine rechtwinklige Erweiterung, wie auch die Dammtor-Brücke. Schon im 15. Jahrhundert stand hier ein westliches Stadttor, das unter Herzog Julius 1581 als innerstädtische Befestigung mit steinernen Wölbungen ausgebaut wurde.
Station 10: Die an dieser Stelle die Harzstraße kreuzende Fischerstraße war während der Regierungszeit des letzten katholischen Herzogs Heinrich d. J. (1514 – 1568) der östliche Festungsgraben der damals noch Liebfrauenstadt genannten Siedlung vor der Dammfeste. Die steinerne Brücke, die noch vor dem Ersten Weltkrieg hier die Harzstraße über einen Stadtkanal, den Bruch- oder Langen Graben, leitete, war nur circa drei Meter breit und nach Amsterdamer Bauweise über einem Schwibbogen gewölbt. Noch 1723 stand hier eine hölzerne Brücke aus Querbohlen. Unter der Fischerstraße verlaufen noch die Flankenmauern des barocken Kanals von circa 1750. Jenseits desselben in östlicher Richtungbefand sich das Armeleuteviertel – in den 1930er und 1970er Jahren abgerissen, mit einem übel riechenden Gerbereibecken am Südrand. Die Harzstraße war trotz des fehlenden Ost-Abschlusses bis weit in das 19. Jahrhundert hinein neben der Kanzleistraße die vornehmste Straße Wolfenbüttels. Am Westende stand das ehemalige »von Dehnsche Haus«, in der Mitte die Samson-Schule und Synagoge der jüdischen Gemeinde.
Station 11: Das circa zwanzig Meter südlich des Harztorplatzes gelegene Harztor (erbaut 1603, abgerissen 1834) war nach dem Kaisertor im Westen der Stadt der Hauptzugang Wolfenbüttels. Zu Zeiten von Herzog Julius (reg. 1568 – 1589) war dieser Zugang nicht viel mehr als ein schmaler Steg, den hauptsächlich die Bauern der südlichen Dörfer benutzten. Mindestens zwei Zugbrücken waren außerhalb des Bastionsgürtels auf der Feldseite des Tores zu passieren. Hieran erinnert die Stahlkonstruktion auf der innerstädtischen Okerbrücke. Die postmoderne Plastik auf dem heutigen Harztorplatz ist einer ehemaligen Klapp-Brücke bei Klein-Stöckheim nachempfunden.
Station 12: Die Kommisse wurde um 1580 zunächst als Kontor und Kaufhaus konzipiert, schließlich aber 1587 bis 1588 als Neue Mühle mit integrierten Verkaufsständen erbaut. Den langgestreckten Kontorbau für die Bürger der Heinrichstadt errichtete der vielseitige Architekt Paul Francke, der über Unmengen an Proviant in dem 61 mal 14 Meter langen Gebäude zu wachen hatte. Herzog Julius hoffte, dadurch die Lebensmittelpreise der Region bestimmen zu können, was sich aber wegen der starken Braunschweiger Konkurrenz als unrealistisch erwies. Das Gebäude wurde ursprünglich im Westen und Osten von zwei Grachten umschlossen, so dass auch auf der westlichen Seite Frachtkähne längsseits gehen konnten. Der rückwärtige Kanal und ein Stichkanal zum Graben am Großen Zimmerhof wurden zwischen 1700 und 1740 nach und nach zugeschüttet. Die heute auf die westliche Längsseite zuführende steinerne Brücke ist inschriftlich auf 1751 datiert. Bereits 1714 war hier beim Regierungsantritt von Herzog August Wilhelm, der auch die Schlossbrücke neu erbauen ließ, eine Steinbrücke anstelle einer hölzernen errichtet worden. Im Erdgeschoss der Kommisse befand sich eine Schänke, im ersten Stockwerk ein großer Tanzsaal für bürgerliche Feiern. Auch Unterkünfte für Gäste waren im Gebäude vorhanden. Ab 1705 war hier die Große Schule zeitweilig untergebracht.
Station 13: Im Süden der Heinrichstädter Apotheke, einem der ältesten Fachwerkhäuser Wolfenbüttels, befand sich die breiteste der drei Stein-Brücken, welche 1723 die Fachwerkbauten der Reichsstraße über einen schiffbaren Kanal hinweg mit dem Kornmarkt verbanden. Der Kanal – später Muddegraben aufgrund seiner Verschmutzungen genannt – floss von der Nord-Ost-Ecke der Kommisse bis zum Brauergildenhaus, an dessen südlicher Stirnseite er vorbeistrich. An der Südflanke des Kanals befanden sich im 18. Jahrhundert die »Fleisch-Scharrn«, eingeschossig erbaute Verkaufsstände der Metzger und Landschlachter. Der Kanal mit Einfassungsmauern von circa 1750 war nur im 16. und frühen 17. Jahrhundert schiffbar gewesen. Ein Gemälde von 1867 zeigt ihn bereits verfüllt. Die schon zuvor gepflanzte Lindenallee blieb dank des Einsatzes einer Bürgerinitiative bis heute erhalten. Alle Brücken waren seit dem 18. Jahrhundert nach dem gleichen Schema mit zwei Arkaden ausgebildet. Im 16. Jahrhundert waren wohl nur einziehbare Holzstege und Brücken vorhanden, die die Schiffbarkeit der Grachten ermöglichten. Ähnlich muss die Situation im 16. Jahrhundert auch bei den übrigen drei Brückenschlägen gewesen sein, um die Schiffbarkeit zu gewährleisten.
Station 14: Der »Umbau-Plan« der Festung Wolfenbüttel (um 1650) verdeutlicht, dass der hier hinter zwei Häuserzeilen kreuzende Okerkanal wesentlich schmaler war als derjenige an der Reichsstraße. Beide Kanäle, ebenso ein dritter nördlich der Stobenstraße, der so genannte Bruchgraben, verliefen parallel zueinander. Der Kanzleistraßen-Kanal – volkstümlich auch fauler Graben genannt – wurde zwischen 1730 und 1796 wegen seines bestialischen Geruches verfüllt – dasselbe Schicksal ereilte um 1900 den Bruchgraben und ebenso, vor 1867 den Hauptkanal auf der Reichsstraße. Holzbrücken am Alten Tor und in der Bärengasse waren schon im 16. Jahrhundert vorhanden und fluchteten ursprünglich miteinander, doch schob sich schon ab ca. 1575 der wuchtige Baukörper der herzoglichen Kanzlei (sowie parallel dazu das Faktoreigebäude im Hinterhof) in diese Flucht, so dass der herkömmliche Durchgang zum alten Marktplatz an der Hauptkirche BMV nun verbaut war. Dies hatte nicht nur repräsentative, sondern auch politisch ökonomische Gründe. Das Ensemble mitsamt verschüttetem Kanal ist somit bedeutsames Zeugnis des aufkommenden Merkantilismus
Station 15: Kaum ein Besucher, der heute von der Langen Herzogstraße durch die Straße »An den Krambuden« geht, bemerkt, dass das anfänglich schmale Stück der Straße, das sich später wesentlich verbreitert, eine seitlich mit Häusern bebaute Brücke über den »Großen Kanal«, ähnlich der Erfurter Krämerbrücke oder dem Florentiner Ponte Vecchio, darstellt (das Wasser des »Großen Kanals« ist unter dem Gullideckel in der Nähe der Standtafel sichtbar). Bis zu seinem Abbruch um 1700 stand an der schmalsten Stelle der Straße das Lauen- oder Löwentor, das gemeinsam mit dem Dammgraben und dem Dammtor den Zugang zur Dammfestung sicherte. Zunächst war vor 1600 eine hölzerne Brücke mit seitlichen Verkaufsbuden der Krämer hier vorhanden, die im Jahre 1604 in eine Steinbrücke mit Verkaufsbuden umgewandelt wurde. Die heutige Bebauung mit den durch Laubengängen auf der Südseite versehenen Häusern entstand im späten 17. und im 18. Jahrhundert. Zwischen 1897 und 1954 befuhr neben dem sonstigen Verkehr die »Elektrische« Straßenbahn (von Braunschweig nach Wolfenbüttel) die Krambuden-Straße.
Station 16: Der von Norden nach Süden verlaufende Festungs- oder Dammgraben zwischen der alten Heinrichstadt und der Dammfeste (heutiger Schlossbereich) war mit durchschnittlich 70 Metern mehr als doppelt so breit wie alle anderen Grachten innerhalb des Bastionsgürtels. Der Graben trennte den landesherrlichen Bereich – die Dammfeste – von den bürgerlichen Wohnbereichen – der Freiheit und der alten Heinrichstadt – ab. Eine schräg geführte Steinbrücke leitete schon im 16. Jahrhundert von der Freiheit zum geräumigen Vorplatz der Dammfeste über. Mittig wies die Brücke jeweils seitliche Erweiterungen auf, die Aufstellungsorte für zwei Standfiguren waren. Am Ende der Brücke, deren hinterster Teil von einer Zugbrücke gesichert wurde, erhob sich in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts erbaute und im Jahre 1804 abgerissene Dammtor.
Station 17: Der hinter dem Rathaus verlaufende Große Kanal war im 16. Jahrhundert mehrere Meter breiter, die angrenzenden Fachwerkhäuser dagegen schmaler und niedriger als heute. Als Abstützung der morbide gewordenen Spundmauern wurde um 1700 Eichenpfähle eingerammt, welche »v«-förmig auf drei parallel aneinandergesetzte Tonnengewölbe unter den Krambuden zuführten. Im frühen 18. Jahrhundert wurde der Zwischenraum zwischen steinerner Spundmauer und Eichenpfählen ausgefüllt, um Lagerplatz und (am Westufer) Gartenland zu gewinnen.
Station 18: Der heute noch erhaltene Graben am Grossen Zimmerhof gehörte zum Areal der sogenannten Freiheit (zwischen Dammfestung und Alter Heinrichstadt). Das heutige Schleusenhäuschen mit Wehr von 1858 liegt an der Stelle der älteren Hauptschleuse. Diese diente dazu, das Verhältnis der Wassermassen des hier eintretenden Okerarmes in Dammfeste und Heinrichstadt zueinander zu regulieren. Während das Wasser des östlichen Teils des Grabens den »Grossen Kanal«, den Schleusen- oder Kommissgraben und den Langen- oder Bruchgraben speiste, führte der westliche Teil ursprünglich zum Dammgraben. Der bis ins 18. Jahrhundert breitere Graben diente den Holzflössern aus dem Harz als Anlegepunkt. Im Bereich zwischen Graben und Wall (an der Stelle der heutigen Straße südlich oberhalb des Grabens) und im Bereich der heutigen Zimmerhofstraße wurde das Holz von den Zimmerleuten weiterverarbeitet, was zur Bezeichnung der Straße führte.
Station 19: Nach dem Dreißigjährigen Krieg wurden zwischen 1651 und 1665 unter Herzog August dem Jüngeren die Befestigungsanlagen der Dammfestung und Heinrichstadt durch den Festungsingenieur Cornelius von dem Busch durch Erdaufschüttungen vor den Wällen verstärkt. Als das Haupttor, das Kaisertor, durch einen Blitzschlag beschädigt wurde, entschloss man sich um 1660 auf der besonders gesicherten Nordseite ein neues Stadttor, das Herzogtor, zu errichten. Auf der Feldseite des Tores standen in runden Bogenöffnungen eine Standfigur und eine Reiterfigur von Herzog August (begleitet von zwei mit Spießen versehenen Wachsoldaten). Die hölzernen Figuren samt dem fürstlichen Wappen von der Stadtseite des Tores, die nach dem Abbruch des Tores 1820 erhalten blieben, befinden sich heute im Braunschweigischen Landesmuseum. Nach Zuschüttung des Stadtgrabens und Planierung der Wälle entstanden 1824/25 ein Rondellplatz und 1825 zwei klassizistische Wachhäuser vor dem niedergelegten Herzogtor.